Es el Cantante, guitarrista e incluso pianista de la famosa banda de Punk, Sum 41.
Deryck es hijo de padres divorciados. Vivia con su madre, Michelle quien se mudo de un lugar a otro durante la infancia de Deryck. Finalmente se quedaron en Ajax (Ontario, Canada) en donde paso su adolecencia. La primera banda en la que estuvo fue en un trio de Hip Hop llamado Powerful Young Hustlers.
En el verano del 96, Deryck conocio a Steve Jocz (Bateria). Ellos dos comenzaron la búsqueda de más miembros para formar una banda de música, curiosamente Dave y Cone eran de bandas de música rivales.
Whibley dice que perdió su virginidad a los 13 años, pero después de esto, rara vez ha tenido noviazgos serios. Ha estado más bien solo o con sus amigos.
En el 2003 se rumoreo que salia con la actriz Paris Hilton durante 6 meses.
En Enero del 2004, Deryck comenzo a salir con la cantante canadiense de Pop Punk Avril Lavigne.
Durante la última parte del tour europeo de Lavigne para el Bonez Tour Shows, ella y Whibley hicieron un viaje a Venecia, donde se comprometieron. Se casaron en una ceremonia tradicional el 15 de julio de 2006 en un lugar privado en la ciudad costera de Montecito, California, EEUU,
localizado a 87 millas de Los Angeles. Cerca de 110 invitados asistieron a la boda, y su primer baile como casados fue Iris de los Goo Goo Dolls.
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